En 'Puerto Rico', los jugadores asumen los roles de gobernadores coloniales en la isla de Puerto Rico. El objetivo del juego es acumular puntos de victoria enviando mercancías a Europa o construyendo edificios. Cada jugador utiliza un tablero pequeño separado con espacios para edificios de la ciudad, plantaciones y recursos. Compartidos entre los jugadores hay tres barcos, una casa de comercio y un suministro de recursos y doblones. El ciclo de recursos del juego es que los jugadores cultivan cosechas que intercambian por puntos o doblones. Los doblones luego se pueden usar para comprar edificios, lo que permite a los jugadores producir más cosechas o darles otras habilidades. Los edificios y las plantaciones no funcionan a menos que estén ocupados por colonos. Durante cada ronda, los jugadores se turnan para seleccionar una carta de rol de las que están en la mesa (como "Comerciante" o "Constructor"). Cuando se elige un rol, cada jugador puede realizar la acción apropiada para ese rol. El jugador que seleccionó el rol también recibe un pequeño privilegio por hacerlo; por ejemplo, elegir el rol de "Constructor" permite a todos los jugadores construir un edificio, pero el jugador que eligió el rol puede hacerlo con un descuento en ese turno. Los roles no utilizados ganan un bono de doblón al final de cada turno, por lo que el próximo jugador que elija ese rol se queda con cualquier bono de doblón asociado. Esto anima a los jugadores a utilizar todos los roles a lo largo de una partida típica. Puerto Rico utiliza un mecanismo de orden de fases variable en el que un token de "gobernador" se pasa en el sentido de las agujas del reloj al siguiente jugador al final de un turno. El jugador con el token comienza la ronda eligiendo un rol y tomando la primera acción. Los jugadores ganan puntos de victoria por poseer edificios, por enviar mercancías y por "grandes edificios" ocupados. Las fichas de envío acumuladas de cada jugador se mantienen boca abajo y vienen en denominaciones de uno o cinco. Esto impide que otros jugadores puedan determinar la puntuación exacta de otro jugador. Las mercancías y los doblones se colocan a la vista de otros jugadores y los totales de cada uno siempre pueden ser solicitados por un jugador. A medida que el juego entra en sus etapas finales, la cantidad desconocida de fichas de envío y sus denominaciones requieren que los jugadores consideren sus opciones antes de elegir un rol que pueda terminar el juego. En 2011 y mayormente después, Puerto Rico se publicó para incluir tanto Puerto Rico: Expansión I – Nuevos Edificios como Puerto Rico: Expansión II – Los Nobles. Estas versiones están incluidas en la otra entrada del juego Puerto Rico, no en esta entrada regular del juego Puerto Rico. Algunas ediciones de Puerto Rico listan el número de jugadores como 2-5 en lugar de 3-5, e incluyen reglas variantes para juegos con solo dos jugadores.