En The Guild of Merchant Explorers, cada jugador comienza con una ciudad en su tablero de mapa personal. Baraja el mazo de cartas de terreno y luego revela la mayoría de estas cartas una por una. Basado en el terreno revelado, cada jugador coloca en su tablero cubos que están conectados a su ciudad de inicio u otros cubos. Quieres completar áreas en tu tablero, cruzar los mares hacia nuevas tierras y establecer nuevas ciudades en el tablero. Puedes explorar barcos naufragados en busca de tesoros, lo que te da capacidades especiales de colocación, y crear conexiones enlazadas entre ubicaciones para obtener puntos de bonificación. Los objetivos comunes pueden ser completados por todos los jugadores, y aquellos que lo completen primero obtienen más puntos. Al final de una ronda, todos los cubos se retiran de cada tablero, dejando solo las ciudades, por lo que si no estableces nuevas ciudades, te quedarás atrapado en los mismos lugares. The Guild of Merchant Explorers contiene múltiples copias de cuatro mapas diferentes, y el juego está diseñado para que puedas jugar de forma remota con una o más copias.